Philip Seymour Hoffman, für seine Titelrolle in „Capote” mit dem Oscar gekrönt und für seine Verkörperung eines Sektenführers in „The Master” von der Kritik gefeiert, galt als einer renommiertesten Schauspielern des amerikanischen Kinos. In seinem Regiedebüt „Jack in Love” setzt er ganz auf die Faszinationskraft vielschichtiger Charaktere. Die sehenswerte Tragikomödie erzählt von vier New Yorkern und ihren alltäglichen Kämpfen um ein kleines bisschen Glück:
Der New Yorker Jack ist ein Typ, dessen Aussehen und Lebensweise alles andere als bürgerlich zu bezeichnen eine Untertreibung wären. Er ist Dauersingle, arbeitet als Fahrer beim Limousinen-Service seines Onkels und lebt in einem kleinen Kellerapartment in dessen Haus. Seine große Leidenschaft gehört der Reggaemusik, melancholische Romantik fasziniert ihn. Seine Haare trägt er als rotblonden Rastaschopf, den er jedoch verschämt unter einer Wollmütze versteckt. Natürlich sehnt der schüchterne Jack sich nach Liebe. Aber wo soll ein Typ wie er schon eine Frau kennenlernen? Sein Kollege und bester Freund Clyde und dessen attraktive Frau Lucy wollen das ändern. Zu gerne möchten sie Jack zu einer Freundin verhelfen. Also stellen sie einen Kontakt zu Lucys Arbeitskollegin Connie her, einem hübschen Mauerblümchen, das mindestens so schüchtern ist wie Jack selbst. Tatsächlich scheint sich zwischen den beiden nach ersten Anlaufschwierigkeiten eine zaghafte Liebe zu entwickeln. Umgekehrt beginnt es in der vermeintlich harmonischen Ehe von Clyde und Lucy gewaltig zu kriseln. Bei einem Abendessen, zu dem auch Jack und Connie eingeladen sind, läuft die angespannte Situation auf aberwitzige Weise aus dem Ruder.
| Darsteller | Rolle |
| Philip Seymour Hoffman | Jack |
| Amy Ryan | Connie |
| John Ortiz | Clyde |
| Daphne Rubin-Vega | Lucy |
| Thomas McCarthy | Dr. Bob |
| Richard Petrocelli | Onkel Frank |
| und andere |